プロダクトバックログアイテムはいつ見積もればいいですか？

スクラムガイド2020には以下のように記述されています。

1スプリント内でスクラムチームが完成できるプロダクトバックログアイテムは、スプリントプランニングのときには選択の準備ができている。スクラムチームは通常、リファインメントの活動を通じて、選択に必要な透明性を獲得する。 プロダクトバックログアイテムがより小さく詳細になるように、分割および定義をする活動である。 これは、説明・並び順・サイズなどの詳細を追加するための継続的な活動である。 多くの場合、属性は作業領域によって異なる。

最初の文が意味するところは、以下のとおりです。

• スプリントで選択するプロダクトバックログアイテムは1スプリント内で完成する大きさになっていなければいけない
• 1スプリントに収まるサイズになっていれば、スプリントプランニングで選択の準備ができていると言える
• 選択のための準備は、通常リファインメントの活動のなかで行う
• リファインメントのなかで、サイズなどの属性を追加する（つまり見積りをする）

またスプリントプランニングの箇所では以下のように説明しています。

スクラムチームは、このプロセスの中でプロダクトバックログアイテムのリファインメントをする場合がある。

これらを踏まえると、プロダクトバックログアイテムを見積もるタイミングは、原則としてスプリントプランニングに入る前が適切ということになります。 ただし、必要な場合はスプリントプランニングのなかでも行うこともあります。

急な対応などが発生した場合には、スプリントプランニングのなかでプロダクトバックログアイテムを見積もることもありますが、それ以外については事前に準備しておきましょう。 プロダクトバックログアイテムをいつもスプリントプランニングで見積もっているとしたら、それは自転車操業です。その場合の見積りは、スプリントに入るサイズにしようとするバイアスが働きやすく精度に課題がある可能性があります。加えてスプリントプランニングのタイムボックスが守れなくなることもあります。

また、スプリントに入る前に見積もるとして、見積りは1度だけやればよいというものではありません。 プロダクトの状況、スクラムチームの状況はどんどん変化します。それにあわせて何度も見積もります。

例えば、次のような形です。

• プロダクトバックログアイテムを新たにプロダクトバックログの末尾に追加したときに、ざっくり見積もる
• そのプロダクトバックログアイテムを移動するときに、そのときの情報を使って見積もり直す
• そのプロダクトバックログアイテムに直近で着手しそうな状況が近づいてきたら、プロダクトバックログアイテムを分割しつつ、それぞれのプロダクトバックログアイテムを見積もり直す
• リリースやマイルストーンを達成したあとに、今後の計画を考えるときに見積もり直す